52558-24-4 (S)-3-(tert-butyylioksikarbonyyliamino)-2-hydroksipropionihappo

(S)-isoseriini 15a (21 g, 0,20 mol) liuotettiin tetrahydrofuraaniin (100 ml) ja 10-prosenttista natriumhydroksidin vesiliuosta (100 ml) sisältävä liuotinseos, di-tert-butyylidikarbonaatti (50 ml, 0,22 mol) lisättiin. Lisättiin tipoittain. Reaktio suoritettiin huoneenlämpötilassa 9 tunnin ajan. Vesifaasin pH säädettiin arvoon 2 4 mol/l suolahapolla ja uutettiin dikloorimetaanilla/metanolilla (v/v = 5/1, 50 ml x 3). ) ja kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla. Suodata imulla, väkevöi alennetussa paineessa. Otsikon yhdiste 15b saatiin värittömänä öljynä (35 g, saanto: 85 prosenttia).
S-isoseriinin (4,0 g, 0,038 mol) sekoitettuun liuokseen dioksaanissa: H2O:ssa (100 ml, 1:1 tilavuus/tilavuus) 0 °C:ssa lisättiin N-metyylimorfoliinia (4,77 ml, 0,043 mol) ja sen jälkeen BoC2O:ta. (11,28 ml, 0,049 mol) ja reaktiota sekoitettiin yön yli lämmittäen asteittain huoneenlämpötilaan.Sitten lisättiin glysiiniä (1,0 g, 0,013 mol) ja reaktiota sekoitettiin 20 minuuttia.Reaktioseos jäähdytettiin 0 °C:seen ja kyll.NaHC03:a (75 ml) lisättiin.Vesikerros pestiin etyyliasetaatilla (2 x 60 ml) ja tehtiin sitten happamaksi pH-arvoon 1 NaHS04:lla.Tämä liuos uutettiin sitten etyyliasetaatilla (3 x 70 ml) ja nämä yhdistetyt orgaaniset kerrokset kuivattiin Na2S04:lla, suodatettiin ja väkevöitiin kuiviin, jolloin saatiin haluttu N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroksipropaanihappo. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosentin saanto): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40 - 3,62 (m) 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroksipropionihappo;S-isoseriinin (4,0 g, 0,038 mol) sekoitettuun liuokseen dioksaanissa: H2O (100 ml, 1:1 tilavuus/tilavuus) 0 °C:ssa lisättiin N-metyylimorfoliinia (4,77 ml, 0,043 mol) ja sen jälkeen BoC2O:ta. (11,28 ml, 0,049 mol) ja reaktiota sekoitettiin yön yli lämmittäen asteittain huoneenlämpötilaan.Sitten lisättiin glysiiniä (1,0 g, 0,013 mol) ja reaktiota sekoitettiin 20 minuuttia.Reaktio jäähdytettiin 0 °C:seen ja kyll.NaHC03:a (75 ml) lisättiin.Vesikerros pestiin etyyliasetaatilla (2 x 60 ml) ja tehtiin sitten happamaksi pH-arvoon 1 NaHS04:lla.Tämä liuos uutettiin sitten etyyliasetaatilla (3 x 70 ml) ja nämä yhdistetyt orgaaniset kerrokset kuivattiin Na2S04:lla, suodatettiin ja väkevöitiin kuiviin, jolloin saatiin haluttu N-Boc-3-amino-2(5)-hydroksipropaanihappo. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosentin saanto): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40 - 3,62 (m) 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.