3339-73-9 3-ftaali-imidopropionihappo

1,1;2.1 1. Ftaalihappoanhydridin alaniinin synteesi: Lisää 100 g (1,12 mol) alaniinia 1000 ml:n kolmikaulakolviin, 170 g (1,15 mol) ftaalihappoanhydridiä, 5 g trietyyliamiinia, kuumennettiin 650 ml:n reaktioseoksessa. reaktion aikana reaktiota suoritettiin, kunnes vettä ei tippunut, lämpötila laskettiin 20 °C:seen, lämpötila pidettiin 2 tuntia, imusuodatus, suodatinkakun leivonta Kuiva 240,2 g ftaalihappoanhydridialaniinia, HPLC-puhtaus 99,1 %. saanto 97,7 %.
I-16.1 3-(l,3-diokso-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yyli)propaanihapon synteesi 3-litraiseen 4-kaulaiseen pyöreäpohjaiseen pulloon, joka huuhdellaan ja ylläpidetään inertillä ilmakehällä typpeä, laitettiin liuos, jossa oli 3-aminopropaanihappoa (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) ja 1,3-dihydro-2-bentsofuraani-1,3-dionia (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) etikkahapossa (1 200 ml).Tämän jälkeen lisättiin kaliumasetaattia (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv.) useissa erissä 0 °C:ssa.Saatua liuosta sekoitettiin 3 tuntia 80 °C:ssa öljyhauteessa.Saatu seos väkevöitiin tyhjössä.Sitten reaktio sammutettiin lisäämällä 150 ml vettä.Kiinteät aineet kerättiin suodattamalla.Tästä saatiin 40 g (81 %) 3-(1,3-diokso-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yyli)propaanihappoa valkoisena kiinteänä aineena.R/.0,15 (etyyliasetaatissa:petrolieetterissä = 1:1)
P-alaniinin (5,0 g, 0,056 mol), ftaalihappoanhydridin (8,7 g, 0,059 mol) ja DMF:n (20 ml) seosta palautusjäähdytettiin sekoittaen 3 tuntia.Saatu seos jäähdytettiin huoneenlämpötilaan, kaadettiin jääveteen (-100 ml) ja sitten suodatettiin imulla.Suodatinkakku pestiin peräkkäin vedellä (15 ml x 3), alkoholilla (3 ml x 3) ja eetterillä (10 ml x 2) ja kuivattiin sitten tyhjössä, jolloin saatiin yhdiste 2e (9,9 g, 80 %) valkoisena. kiinteä.
137,6 Vaihe 6: Seosta, jossa oli isobentsofuraani-1,3-dionia (20 g, 135 mmol) ja 3-aminopropaanihappoa (12 g, 135 mmol), sekoitettiin 170 °C:ssa 6 tuntia.Katso kuvio 2. Kun reaktio oli mennyt loppuun, seos laimennettiin vedellä ja uutettiin DCM:llä (100 ml x 3).Yhdistetyt orgaaniset kerrokset kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla, suodatettiin ja konsentroitiin alennetussa paineessa, jolloin saatiin 3-(1,3-dioksoisoindolin-2-yyli)propaanihappoa 137 g (20 g, 69 %) valkoisena kiinteänä aineena.
3-ftaali-imidopropaanihappo (4) Seosta, jossa oli ftaalihappoanhydridiä (0,32 g, 2,2 mmol) ja b-alaniinia (0,19 g, 2,2 mmol), kuumennettiin avoimessa pullossa 150 °C:seen 2 tunniksi.Huoneenlämpötilaan jäähdyttämisen jälkeen lisättiin H20:ta (5 ml) ja reaktioseos uutettiin CH 2Cl 2:lla (2 x 20 ml).Orgaaninen kerros kuivattiin Na2S04:lla, suodatettiin ja konsentroitiin, jolloin saatiin valkoista kiinteää ainetta (0,3 g) 62 %:n saannolla;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;sp. 140 - 141 °C.Tuote käytettiin seuraavassa vaiheessa ilman lisäpuhdistusta.